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2009年「無題」
堀 真理子 -
2008年「Forward」
三木 よしこ
手法としてはフラッグの定番アイデアであったが、細かい部分の完成度、こだわりは賞に値するもの。審査員からは、結果の作品だけで勝負するのではなく、その作品が出来上がるストーリーを作品にしていくと、さらにに素晴らしくなっていくだろう、と将来の可能性も評価された。 -
2007年「街の記憶」
伊奈 かの子
この作品は、街の中に展示するという、フラッグアート展の意味性や可能性を「アート表現」として、昇華できたところが受賞のポイント。いくつかの透明度の違う素材をうまく組み合わせており、商店街という様々な不協和音がある中で、力強い作品が目立ちやすい中、穏やかさと爽やかな変化のある魅力も評価された。
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2006年「ほんとのところ」
塩谷 洋子
一見、作品だけだと地味な感じもするが「岐阜＝鵜飼」のありがちなテーマを、独自の視点と発想でとらえた点、大きなキャンバスに展開される、筆のタッチの自然さが評価された。プレゼンテーションでの作品群からも、将来への可能性が伝わってきた。街行く人をクスリとさせる、楽しい作品。 -
2005年「風の扉（もん）」
Rezzy
実行委員会から支給された布に制作中、失敗から下に引いていた布を生かして作品に仕上げ、納品締切にも遅れる。しかし、さまざまな負の要因を「どうしても作品を出品したい！」という情熱で乗り越え、街に展示された作品の美しさに、審査員も納得の作品となった。非常に印象的な1枚であった。 -
2004年「round blue」
加藤 のぞみ
台風上陸のため、公開審査が中止となった年。審査員は、作者がいない中での審査となった。グレーの空の下、このフラッグの透明感ある美しさが、一番作品としての魅力が高かった。
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2003年
三浦 陽子
下から見上げたことを考えたデフォルメや、ブランコに乗ったときの重量 感が、意図せず布のたわみとなって現れ、魅力的な作品となった。街を歩いていてこの作品が目に入ってくると、なんとなく元気になってきそうである。作者自身の若々しさも（まだ未熟な技術も）作品の力となった。 -
2002年「プチプチ」
高橋 玲子
真っ白なのに、印象的な作品。プチプチに見立てて、両面 とも立体的に仕上げられている。ところどころ、プチプチを潰した質感を表現しており、ウィットに富んで、遠くから見た存在感、近くで見た面白さのある、力のある作品。 -
2001年
該当者なし
この年は、最優秀としての決め手になる作品がなく、初めて「該当なし」となった。
その代わり最後まで争った2作品に、「優秀・日比野克彦賞」と「準・優秀日比野克彦賞」が贈られた。
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2000年「共存」
磯部 哲子
年々、イラスト的な作品が増える中、この作品は、布としての美しさが評価されたと言える。オーガンジーの素材から透けて見える街の風景や光、風にはためく布としての美しさが素晴らしかった。街に展示されて初めて生命を注がれたと言ってもよい。 -
1999年「アンモナイト」
鈴木崇寛
通りを歩いていて、目に入ってくるこの作品から受ける清々しさ、色彩 の美しさ、やはり絵としての完成度の高さが評価された。とにかく素直で、見る人の心に優しさを印象づけるような作品だった。 -
1998年
（この年の賞の名称は"最優秀賞"）
小川 良子
立体的に布を作り込み、風を取り込むという発想から制作された、個性的な作品。実際に風が入ると膨らんだり、舞ったりし、風とフラッグの関係を形にした点が評価された。 切り込み部分の赤も非常に効果的。
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1997年
（この年の賞の名称は"最優秀賞"）
工藤 信
イラストレーションとして、ひとつの作品として非常に完成度が高く、満場一致の文句なしの最優秀賞作品。他の出品作品と比べて、群を抜いてうまかった。線1本とっても、描き上げていく作者の熱い思いが伝わる。
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